Wkrótce jednak Cankar zrezygnował z poezji i zajął się wyłącznie prozą. W okresie przeszło dwudziestoletnim wydał bardzo wiele książek. Materiał do swoich dzieł czerpał z życia mieszczan i chłopów, z życia proletariatu oraz inteligencji słoweńskiej. Przedstawiał w nich proces przenikania kapitalizmu do ziem słoweńskich. W specyficzny sposób ilustrował walkę między liberałami a konserwatystami, socjalizm słoweński, walkę organizacji i grup kulturalnych o wpływy na wsi. Później stał się ideologicznym przeciwnikiem zarówno klerykałów, jak i liberałów. W roku 1901 ukazała się jego satyra Za dobrobyt narodu (Za narodov blagor), w której jest również mowa o sytuacji politycznej w całej Słowiaszczyźnie. W roku 1902 ukazała się powieść Na klancu, która jest najobszerniejszym dziełem pisarza. W 1904 roku wydane zostały dwie powieści Cankara: Gospa Judit (Pani Judyta) i Hiša Marije Pomočnice (Dom Maryi Wspomożycielki). Najbardziej znaną powieścią pisarza jest jednak Hlapec Jernej in njegova pravica ( Sługa Jernej i jego sprawiedliwość), która ukazała się w roku 1907 jako przedwyborcza kampania Cankara na rzecz Jugosłowiańskiej Partii Socjaldemokratycznej. Fabuła książki symbolicznie przedstawia wojnę uciemiężonej klasy robotniczej z wyzyskującym panem.