Historia Rawa Mazowiecka pierwszy raz pojawia się w źródłach historycznych w 1228, lecz prawdopodobnie jeszcze wtedy nie posiadała praw miejskich. W 1313 powstała kasztelania rawskaTomasz Chludziński, Janusz Żmudziński „Mazowsze, mały przewodnik” Wyd. Sport i Turystyka Warszawa 1978 s. 224–226.. W 1321 Rawa uzyskała prawa miejskie (łac. Rava oppidum), stając się stolicą księstwa rawskiego. W latach 1355–1370 książę mazowiecki Siemowit III wybudował tu murowany zamek, który stanowił część systemu umocnień państwa Kazimierza Wielkiego, równocześnie obwiedziono miasto murami. W 1462 król Polski Kazimierz IV Jagiellończyk dokonał inkorporacji tutejszego księstwa do Korony, tworząc województwo rawskie, którego stolicą uczynił Rawę, miało to wpływ na rozkwit miasta. Z 1507 roku pochodzi pierwsze świadectwo istnienia osiedla żydowskiego w RawieMaurycy Horn, Najstarszy rejestr osiedli żydowskich w Polsce w 1507 r., w: Biuletyn Żydowskiego Instytutu Historycznego 1974, nr 3 (91), s. 15.. Od 1562 przechowywany był na tutejszym zamku tzw. skarb rawski, pieniądze na utrzymanie wojska kwarcianego. W czasie Potopu Rawa została zajęta przez Szwedów 8 października 1655, jednak największe zniszczenia nastąpiły, gdy przez miasto w kwietniu 1656 roku przeszły oddziały Karola X Gustawa.