na prawie magdeburskim otrzymało przywileje samorządowe i targowe. Osada rozrosła się w miasteczko handlowe i rzemieślnicze. Od połowy XIV w. odbywały się roki sądowe ziemi krakowskiej, po raz pierwszy wzmiankowane w źródłach pisanych w 1377 r. Działając z dłuższymi przerwami, zwłaszcza w XVII w. i XVIII w., przetrwały aż do reformy sądownictwa przeprowadzonej przez zaborcę pod koniec wieku XVIII.
Wiek XV był czasem rozkwitu Proszowic. Miejscowi rzemieślnicy, m.in. kowale, pracujący dla dworu królewskiego, przyjmowani byli do cechów krakowskich. Miasto wówczas zaliczano w województwie krakowskim do grupy II, to jest do osad, które na wypadek wojny mogą wystawić od 4 do 12 pieszych. W kategorii tej znalazły się także Wieliczka, Olkusz, Kłobuck, Lelów. W 1403 r. odnotowany został pierwszy student Akademii Krakowskiej pochodzący z Proszowic – Mikołaj (prawd. Mikołaj Skóra), który został wypromowany na mistrza sztuk wyzwolonych. W 1407 r. wielki pożar zniszczył miasto, a wraz z nim dwór królewski, szybko po katastrofie odbudowany. W 1410 r. wybudowano bitą drogę z Proszowic do Krakowa. Od 1456 r. miasto miało przywilej cotygodniowych jarmarków.