Kronikarz Jan Długosz opisuje Proszowice jako miasto mające 14 łanów i folwark królewski, kościół parafialny był murowany, trakt przechodzący przez Proszowice służył królom w drodze do Korczyna, Kielc, Lublina i na Litwę. Statutem króla Jana I Olbrachta z 1496 r. miasto zostało wyznaczone na miejsce sejmików ziemskich województwa krakowskiego, odbywały się w kościele.
Nowożytność mały|Dokument Zygmunta I Starego dotyczący ustanowienia w Proszowicach trzech targów dorocznych W początku XVI w. Proszowice stały się siedzibą powiatu (w 1485 r. odnotowano istnienie powiatu, choć oddzielny powiat proszowicki jeszcze formalnie nie istniał). Należały do niego m.in. miasta: Działoszyce, Koszyce, Nowe Brzesko, Skalbmierz, Słomniki. Powiat przetrwał do rozbiorów, chociaż jego granice ulegały zmianom. Wzrosła zamożność kupców, karczmarzy, piwowarów. Zbudowano ratusz i wiele domów, powstało bractwo cechowe. Bogate prebendy proszowickie otrzymali profesorowie Akademii Krakowskiej. W 1532 r. król Zygmunt I Stary nadał Proszowicom przywilej budowy wodociągów i kanalizacji.