W 1936 roku udał się wraz ze swoim przyjacielem, grafikiem Bronisławem Linke na Śląsk, gdzie dokumentowali życie tamtejszych mieszkańców skażone brudem i chorobami. Efektem podróży była wspólna wystawa, wkrótce zamknięta w atmosferze skandalu z powodu naturalistycznych, wręcz drastycznych treści.
W ciągu ostatnich lat życia Witkiewicz poświęcił się twórczości filozoficznej, pisząc kolejne prace i wygłaszając kilka serii wykładów. Zajmował się też krytyką literacką, publikując artykuły i recenzje w prasie oraz współorganizując cykle wykładów zwane Kursami Naukowo-Literackimi. W latach trzydziestych poznał też ważnych pisarzy tego okresu – Zofię Nałkowską, Witolda Gombrowicza i Brunona Schulza, którego pisarstwo oceniał szczególnie wysoko. W roku 1934 kończy swoje najbardziej znane dzieło literackie – dramat Szewcy, wydany ostatecznie w 1948 roku. Zaczyna jednak przeżywać kryzys psychiczny, cierpi na depresję, ma myśli samobójcze.