W 1968 ukończyła naukę w Benenden School w Kencie z wynikiem celującym.
Kariera sportowa W 1965 rozpoczęła treningi jeździeckie, a jednym z jej pierwszych trenerów byl Cherry Kendall. W marcu 1971 była zmuszona do wycofania się z zawodów jeździeckich w Crookham, których była liderką, z powodu upadku z konia Purple Star, który odmówił przeskoczenia przeszkody. W tym samym roku została indywidualną mistrzynią Europy w czasie zawodów w Burghley i uzyskała tytuł Sportsmenki Roku w Wielkiej Brytanii.
We wrześniu 1973 brała udział w mistrzostwach Europy w Kijowie, ale pomimo zajęcia pierwszego miejsca w zawodach zmuszona była do wycofania się po upadku z konia. Wydarzenie zainspirowało Agnieszkę Osiecką do napisania piosenki „Księżniczka Anna spadła z konia”, którą wykonywały Maryla Rodowicz i Ewa Bem.
W kwietniu 1976 zakwalifikowała się do udziału w letnich igrzyskach olimpijskich w Montrealu w jeździectwie jako pierwsza członkini brytyjskiej rodziny w historii. Córka księżniczki, Zara Phillips, również zawodowo uprawia jeździectwo, a w 2012 została pierwszą potomkinią brytyjskiej rodziny królewskiej, która wywalczyła medal olimpijski.
19 października 1991 ukazała się książka autobiograficzna księżniczki pt.