Jednakże w 1996 r., po śmierci żony, z którą pozostawał w harmonijnym związku przez 39 lat, Nakadai ponownie pogrążył się w głębokie odosobnienie. Dopiero ostatnie lata przyniosły częściowy powrót aktora do filmu: 1999 – w filmie Ame Agaru (Po deszczu), pośmiertnym epitafium Akiry Kurosawy, zrealizowanym przez Takashiego Koizumi według scenariusza Kurosawy, Nakadai zagrał krótką, ale symboliczną rolę Tsujiego Gettana, mistrza szkoły szermierczej w Edo; 2001 – Vengeance for Sale to jeszcze jeden film samurajski w reżyserii Kihachi Okamoto. Nakadai zagrał w nim postać Umetaro Katakury. Po roku 2000 Nakadai zagrał jeszcze kilka ról w filmach i serialach telewizyjnych, raczej nieznanych widowni zachodniej; 2002 – w filmie To Dance with the White Dog – postać Eisuke Nakamoto; 2002 – w filmie Hi wa mata noboru; 2003 – w filmie Like Asura / Ashura no gotoku; 2004 – w filmie Otoko-tachi no Yamato; 2004 – w serialu telewizyjnym Sekai no chushin de, ai wo sakebu; 2006 – w serialu telewizyjnym Shin ningen kosaten; 2006 – w filmie Inugamis / Inugamike no ichizoku – reż. Kon Ichikawa.