Swój najlepszy okres zaliczył w sezonie 2014/15. Jagielka rozegrał 48 meczów i strzelił 6 bramek. Występował w roli kapitana. W lidze Europy doszedł 1/8 finału, w której zmierzył się z ukraińskim Dynamem Kijów. Pierwszy mecz zakończył się zwycięstwem Evertonu wynikiem 2:1, w której rozegrał pełne 90 minut i występował w roli kapitana. W drugim meczu Jagielka strzelił bramkę na 2:5, po asyście Leighton Baines. Ostatecznie spotkanie zakończyło się sporą porażką Anglików 2:5, którzy odpadli z turnieju.
Ostatni występ w europejskich pucharach przypadł na sezon 2017/18. W Anglii wystąpił w 27 spotkaniach i zaliczył asystę. W lidze Europy wystąpił raz w przegranym meczu w fazie grupowej przeciwko włoskiej Atalancie (0:3).
Łącznie w Evertonie wystąpił w 385 meczach, strzelił 19 bramek i zaliczył 11 asyst. Jest uważany za legendę w klubie.
4 lipca 2019 roku powrócił do swojego pierwszego klubu Shieffield United. Pierwszy mecz po powrocie rozegrał przeciwko Crystal Palace, spotkanie zakończyło się zwycięstwem Shieffield wynikiem 1:0.
17 sierpnia 2019 roku trafił do drugoligowego Derby County.
15 stycznia 2022 roku przeszedł do Stoke City.