Po raz pierwszy pojawił się na ekranie u boku Tima Allena, Sigourney Weaver i Alana Rickmana w satyrycznej komedii fantastycznonaukowej Galaxy Quest – Ko(s)miczna załoga (Galaxy Quest, 1999) w roli Brandona, zagorzałego fana fikcyjnego serialu telewizyjnego, za którą był nominowany Nagrody Saturn w kategorii najlepszy młody aktor/aktorka. Jedną z najbardziej rozpoznawalnych kreacji aktora była rola Henry’ego – partnera bohaterki granej przez Britney Spears na balu maturalnym – w chłodno przyjętej przez krytykę komedii romantycznej Crossroads – Dogonić marzenia (Crossroads, 2002), ale udział w tym filmie uczynił Longa idolem nastolatków, co wynikało z ogromnej popularności Spears. W latach 2000–2004 jako Warren Cheswick, niezdarny, lecz sympatyczny uczeń liceum w Stuckeyville był jedną z głównych postaci w serialu komediowym NBC Nie ma sprawy (Ed), opowiadającym o życiu uczuciowym i zawodowym prawnika specjalizującego się w prawie kontraktowym, któremu nie powiodło się w karierze. W 2003, 2004 i 2008 wziął udział w dorocznej gali gwiazd na Broadwayu.