W 2007 za występ w komedii Przyjęty (Accepted, 2006), komedii romantycznej Sztuka zrywania (The Break-Up, 2006), dramacie sensacyjnym Szklana pułapka 4.0 (Live Free or Die Hard lub Die Hard 4.0, 2006) i komedii fantastycznonaukowej Idiokracja (Idiocracy, 2006) zdobył nominację do Teen Choice Awards dla ulubionego aktora filmowego. W 2012 powrócił na Broadway w zastępstwie za aktora Hamisha Linklatera w roli Martina w przedstawieniu Seminarium u boku Jeffa Goldbluma i Jerry’ego O’Connella. W 2016 był nominowany do nagrody Nickelodeon Kids’ Choice Awards w kategorii ulubiony głos z filmu animowanego za użyczenie głosu Alvinowi Seville, odważnemu i muzykalnemu, lecz psotnemu wiewiórowi, będącemu liderem grupy Chipmunks w filmie animowanym Walta Beckera Alvin i wiewiórki: Wielka wyprawa (Alvin and the Chipmunks: The Road Chip, 2015).
W 2017 na scenie Old Globe Theatre w San Diego wystąpił jako Albert Einstein w sztuce Steve’a Martina Picasso w Lapin Agile. W 2019 zagrał rolę Howiego w produkcji off-Broadwayowskiej Czy czujesz złość?. Rola AJ w horrorze Zacha Creggera Barbarzyńcy (Barbarian, 2022) przyniosła mu nominację do MTV Movie Award w kategorii najbardziej przerażony występ.