Muzyka mały|upright|Meester podczas koncertu w klubie The Troubadour w Hollywood, w czerwcu 2011 roku W kwietniu 2009 roku Meester podpisała kontrakt płytowy z wytwórnią Universal Republic, w: Billboard.com, 2009-09-14. [dostęp: 2010-02-26]. Jej pierwszy oficjalny singel solowy, „Somebody to Love”, nagrany z gościnnym udziałem wokalisty R&B Robina Thicke, miał premierę 13 października tego samego roku"Somebody to Love (feat. Robin Thicke) – Single by Leighton Meester", w: Itunes.apple.com, 2009-10-13. [dostęp: 2010-08-31]. W listopadzie 2009 roku Leighton ujawniła, że współpracowała z Lil Wayne’em nad utworem „Make It Rain”, który jednak nie został opublikowany"Leighton Meester Hooks Up With Lil Wayne To 'Make It Rain'", w: MTV, 2008-10-18. [dostęp: 2012-09-11]. Jej drugi oficjalny singel, „Your Love's a Drug”, ukazał się 30 marca 2010 roku"Leighton Meester – "Your Love a Drug", w: Itunes.apple.com, 2010-03-30. [dostęp: 2010-08-31].