W 2009 roku Meester nagrała w duecie z grupą Cobra Starship piosenkę „Good Girls Go Bad”, która dotarła do 7. miejsca listy Billboard Hot 100, uzyskując platynowy status w Stanach Zjednoczonych, Australii, Nowej Zelandii i Kanadzie"The Hot 100", w: Billboard [on-line]. [dostęp: 2010-10-19]. W tym samym roku nagrała cover utworu „Christmas (Baby Please Come Home)”, wydany na albumie kompilacyjnym A Very Special Christmas 7"Leighton Meester Covers "Baby Please Come Home"", w: The L Magazine, 2009-10-23. [dostęp: 2010-02-26]. Na potrzeby filmu Country Strong (2010), stworzyła covery „Words I Couldn't Say” Rascal Flatts oraz „A Little Bit Stronger” Sary Evans wydane na ścieżce dźwiękowej obrazu; singel promocyjny „Summer Girl”; a także duet z Garrettem Hedlundem zatytułowany „Give in to Me”"'Country Strong' Soundtrack Details Revealed", w: theboot.com, 2010-09-28. [dostęp: 2010-12-04].