W październiku 2010 roku Leighton przyznała, że przez sześć ostatnich miesięcy współpracowała z zespołem Check in the Dark, pisząc teksty pod wpływem inspiracji rolą w Country Strong. Następnie opowiedziała o swoich wzorcach: „Uwielbiam Neila Younga i Joni Mitchell, ten styl muzyki, do niego należy moje serce, przynajmniej wtedy, gdy zajmuje się tworzeniem tekstów.”"Leighton Meester Goes Country On New Song", w: MTV, 2010-10-27. [dostęp: 2012-08-24] 22 kwietnia Meester ogłosiła, że wyrusza w mini-trasę koncertową z Check in the Dark, która objęła 5 występów w okresie od 29 maja do 4 czerwca"Twitter / leighton meester: SHOWS, multiple SHOWS", w: Twitter, 2012-04-22. [dostęp: 2012-08-19]. W 2014 roku nakładem jej własnej wytwórni Hotly Wanting ukazał się jej debiutancki album Heartstrings z pogranicza rocka alternatywnego, popu i indie rocka.
Inna działalność Meester brała udział w wielu kampaniach reklamowych, a także akcjach charytatywnych. W 2008 roku była rzeczniczką kampanii „Life Can't Wait” Sunsilk, w: InStyle [on-line], 2008-02-21. [dostęp: 2010-02-26], motywującej kobiety do spełniania marzeń;