Po aresztowaniu prezesa WiN płk Jana Rzepeckiego, 5 listopada 1945 wybrany prezesem, i tego dnia aresztowany. 3 lutego 1947 skazany przez Wojskowy Sąd Rejonowy w Warszawie w procesie I Zarządu WiN (oprócz niego podsądnymi byli: Jan Rzepecki, Antoni Sanojca, Marian Gołębiewski, Tadeusz Jachimek, Henryk Żuk, Kazimierz Leski, Józef Rybicki, Ludwik Muzyczka i Emilia Malessa) na siedem lat więzienia. Ułaskawiony przez Bolesława Bieruta dwa dni później, w odpowiedzi na list otwarty b. oficerów Gwardii Ludowej i Armii Ludowej.
Od lutego do września 1947 w stopniu pułkownika pełnił funkcję w Centrum Wyszkolenia Artylerii w Toruniu, a następnie gospodarował na działce osadniczej w Podwiłczu koło Koszalina. Aresztowany ponownie 30 września 1950, skazany wyrokiem Wojskowego Sądu Rejonowego 2 lipca 1953, na 15 lat więzienia. Został zwolniony 30 kwietnia 1956 i zrehabilitowany w lutym 1957. Po powrocie, Jan Szczurek-Cergowski aktywnie zaangażował się w działalność społeczną, wspierając weteranów i byłych więźniów politycznych. Był współzałożycielem kilku organizacji, które miały na celu wspieranie byłych żołnierzy Armii Krajowej w adaptacji do życia w powojennej Polsce, pomagając im odnaleźć się w nowej rzeczywistości.