Z tego okresu na zamku zachowała się figura tarczownika trzymającego herby księstw oleśnickiego i wrocławskiego oraz herb Piastów oleśnickich.
Zamek pod władaniem Podiebradów Po śmierci ostatniego Piasta oleśnickiego Konrada X Białego księstwo oleśnickie nie posiadało władcy do 1495 roku. Wówczas to król Władysław II Jegiellończyk, w którego władaniu znalazła się Oleśnica po śmierci Konrada X, na nowego księcia wyznaczył Henryka I Starszego, księstwo przeszło w ręce Podiebradów. W 1542 roku doszło do rozpoczęcia przebudowy zamku, która miała trwać aż 20 lat. Wynikało to z faktu, iż w 1536 roku Jan z Podiebradów ożenił się z Krystyną Szydłowiecką, która wniosła do małżeństwa duży posag (⅓ dochodów z Opatowa i Szydłowca) umożliwiający podjęcie szerokich prac budowlanych Janowi.
Rozbudowa została podzielona na dwie fazy. Podczas pierwszej skupiono się na gotyckiej części mieszkalnej. Jej wnętrzom i części zewnętrznej nadano renesansowy charakter. Budowlę podzielono na cztery pierzeje, a każda z nich została przykryta dwuspadowym dachem. Zmieniono również wykończenie okien z ostrołukowych gotyckich na kamienne, prostokątne. Fragmenty wykończeń gotyckich pozostały w zamurowanych oknach w części północno-zachodniej.