Pracami nad projektem kierował Jakub Parr, który przybył do Oleśnicy z Włoch i współpracował z kamieniarzami z Brzegu. Wzmocnieniu uległy także obwarowania zamkowe. Przebudowę upamiętniać mają popiersia Jana i jego żony Krystyny Szydłowieckiej, wsparte na rodowych herbach. mały|Popiersia Jana i Krystyny z okresu przebudowy zamku W 1559 roku rozpoczęto drugi etap przebudowy zamku, aby nadać mu reprezentatywny charakter. Tym razem nad pracami czuwali Franciszek Parr i Kaspar Cuneo. W wyniku prac w części północno-wschodniej wybudowano nowe renesansowe skrzydło będące pałacem, siedzibą księcia Jana. Prostokątny budynek zwieńczony dwuspadowym dachem posiadał cztery piętra. Jedno lub dwa miały stanowić miejsce zamieszkania dla książęcych wdów, przez co budynek zyskał później nazwę własną - Pałac Wdów. Pałac był też przeznaczony na potrzeby gości. Jego budowa wymusiła zmianę biegu fosy zamkowej, którą przesunięto bardziej na północ. Na dole pałacu wykonano przejazd z rzeźbą księcia nad bramą i herbami po obu jego stronach. Książę Jan nakazał także podwyższyć wieżę.