W 1566 dał królowej Elżbiecie pismo, w którym sprezentował własny plan odnalezienia "północnej drogi morskiej" do Chin wokół północnego krańca kontynentu amerykańskiego, dzięki czemu zwiększyłyby się znacznie szanse na zrujnowanie monopolu hiszpańsko-portugalskiego na handel ze Wschodem.
W 1562 zyskał pierwsze doświadczenia wojenne, kiedy służył pod rozkazami hrabiego Warwicka w trakcie oblężenia Hawru. W 1565 służył z kolei w Irlandii w oddziale, którym dowodził Henry Sidney. W 1569 powrócił tam jako gubernator prowincji Ulster. Rozpoczął realizację budowy rozległej angielskiej osady kolonialnej w Baltimore niedaleko Cork w położonej na południu prowincji Munster. Wcielał w ten sposób w życie politykę Elżbiety polegającą na zastępowaniu niezależnych feudalnych lordów Irlandii przez "lordów nadzorców", którymi byli wojskowi zarządcy lojalni wobec korony Anglii, która prowadziła politykę konfiskowania terenów należących do miejscowych klanów.