Od marca 1940 kierował przerzutem pieniędzy z kas polowych oddziałów Wojska Polskiego internowanych na Węgrzech przez Krosno do Krakowa; na odcinku Sanok–Krosno kurierką była jego żona Bronisława.
W lipcu 1940 Pieńkowski został mianowany przez komendanta Okręgu Kraków Związku Walki Zbrojnej, płk. dypl. Juliana Filipowicza, zastępcą nowego inspektora krośnieńskiego, mjr. Witolda Obidowicza ps. Orszak. W tym samym miesiącu współpracujący z Pieńkowskim Sobota przystąpił do Związku Walki Zbrojnej dostarczając szefowi sztabu Obszaru IV ZWZ Kraków–Śląsk ppłk. Janowi Cichockiemu ps. Jaś kontaktów zbrojeniowych w Warszawie i w Lubelskiem, po czym Obidowicz przydzielił Sobotę do wywiadu z zadaniem utworzenia podległej Pieńkowskiemu sieci wywiadowczej. Sukcesy w zakresie wywiadu wojskowego przyniosły Pieńkowskiemu w grudniu 1940 nominację od płk. Filipowicza na szefa ekspozytury Oddziału II Komendy Okręgu ZWZ Kraków na terenie Małopolski Środkowej (Podkarpacia). W lutym 1941 otrzymał przydział do sztabu Komendy Okręgu ZWZ Kraków i przeniesienie do Krakowa w związku z wizytą Gestapo w jego mieszkaniu po tym, jak Sobota zażądał od niego wyjazdu z Podkarpacia i przekazania kontaktów. Od 1943 Pieńkowski był szefem ekspozytury wywiadu ofensywnego Oddziału II Komendy Okręgu AK Kraków na terenie Podokręgu AK Rzeszów, używając pseudonimu Brona.