Hotel Ponce de Leon otwarty został 10 stycznia 1888 i przyniósł natychmiastowy sukces. Po dwóch latach Flagler powiększył swój stan posiadania na Florydzie. Wybudował most kolejowy nad rzeką St. Johns i kupił hotel Ormond koło miejscowości Daytona Beach. Jednocześnie budował własną rezydencję, willę Kirkside w St. Augustine.
W 1894 Flagler ukończył budowę 1150-pokojowego hotelu Royal Poinciana w osadzie wyspowej Palm Beach i przedłużył linię kolejową do West Palm Beach. Hotel Royal Poinciana był w tym czasie największą drewnianą budowlą na świecie. Po następnych dwóch latach zbudował nad brzegiem Atlantyku Palm Beach Inn (od roku 1901 znany jako Breakers Hotel).
Zgodnie z planem Flaglera West Palm Beach miało być końcową stacją jego linii kolejowej, ale w latach 1894 i 1895 ciężkie mrozy nawiedziły ten obszar skłaniając Flaglera do zmiany decyzji. Leżące około 100 km dalej na południe miasteczko znane dzisiaj jako Miami nigdy nie zaznało mrozu;