do tego, by przedłużyć linię do Miami przekonała Flaglera oferta firm Florida East Coast Canal and Transportation Company i Boston and Florida Atlantic Coast Land Company, które oddawały ziemię pod budowę w zamian za prawo do położenia torowisk.
Kolej Flaglera, od roku 1895 Florida East Coast Railway, sięgnęła zatoki Biscayne w 1896. Flagler pogłębił kanał, wybudował ulice, wodociągi, pierwszą elektrownię i sfinansował pierwszą lokalną gazetę, Metropolis. Kiedy miasto w 1896 uzyskało prawa miejskie chciano je nazwać "Flagler" dla uhonorowania człowieka, który przyczynił się do rozwoju południa Florydy. Flagler odmówił przyjęcia tego zaszczytu i przekonał mieszkańców do przyjęcia starej indiańskiej nazwy "Miami". W 1897 Flagler dokonał otwarcia luksusowego Royal Palm Hotel w Miami.
Druga żona Flaglera, Ida Alice, od roku 1895 była leczona w szpitalu psychiatrycznym. W 1901 legislatura stanowa przegłosowała ustawę, na mocy której nieuleczalna choroba umysłowa mogła być podstawą do rozwodu, co pozwoliło Flaglerowi ożenić się po raz trzeci. 24 sierpnia tegoż roku poślubił Mary Lily Kenan i po jakimś czasie przeniósł się wraz z nią na stałe do pałacu w Palm Beach - Whitehall.