Bob Bryan lubi grać w koszykówkę. Razem z bratem założył zespół muzyczny, w którym gra na keyboardzie, a Mike na bębnach i gitarze. Organizują koncerty podczas imprez tenisowych i spotkań charytatywnych na całym świecie. Podczas US Open 2009 wydali własny album, zatytułowany Let it rip.
Dnia 13 grudnia 2010 roku poślubił w Miami prawniczkę Michelle Alvarez. 31 stycznia 2012 roku na Florydzie urodziła się ich córka, Micaela Brooke Bryan. Dziewczynka otrzymała imię na cześć swojej prababci Micaeli oraz na cześć mamy Michelle i wuja Michaela.
Kariera tenisowa Robert Bryan, znany na światowych arenach jako Bob Bryan, rozpoczął treningi tenisowe już w wieku dwóch lat. Był tenisistą leworęcznym z jednoręcznym backhandem. Od sierpnia 1994 roku występował w turniejach juniorskich Międzynarodowej Federacji Tenisowej. W 1996 roku razem z bratem Mikiem zwyciężył w wielkoszlemowym US Open w grze podwójnej chłopców. W klasyfikacjach do lat osiemnastu zajmował najwyżej 31. miejsce w singlu i 12. w deblu, miało to miejsce na zakończenie sezonu 1996.