W sierpniu 1995 roku bracia Bryanowie po raz pierwszy zagrali w seniorskim turnieju wielkoszlemowym w grze podwójnej. W pierwszej rundzie US Open ulegli 0:6, 4:6 Grantowi Connellowi i Patrickowi Galbraithowi. Pierwszy profesjonalny mecz wygrali w Atlancie, w kwietniu 1996 roku, pokonując Marka Keila i Dave’a Randalla 7:6, 7:6. W lipcu 1997 roku Amerykanin zadebiutował w zawodach ATP World Tour w grze pojedynczej. W pojedynku otwarcia w Los Angeles musiał uznać jednak wyższość rodaka Glenna Weinera i odpadł z wynikiem 4:6, 3:6. W roku 1998 otrzymał status profesjonalnego tenisisty.
W sierpniu wygrał swój pierwszy mecz w drabince głównej turnieju ATP. Stało się to w Indianapolis, a pokonał 6:1, 0:6, 6:1 rodaka Steve’a Campbella (przegrał potem z Marcelo Riosem). Odnosił sukcesy w mniejszych zawodach, challengerach i futuresach, głównie na terenie Stanów Zjednoczonych. W marcu 1999 roku Bryanowie dotarli do ćwierćfinałów dwóch ważnych turniejów, w Indian Wells i Miami, co zapewniło im awans do grona stu najlepszych deblistów świata. Pokonali tam m.in. Jonasa Bjorkmana, Patricka Raftera i Fabrice’a Santoro.