W sezonie 1986/1987 wystartował tylko w pięciu konkursach: jednym w Lahti oraz w TCS; jego najlepszym wynikiem było 10. miejsce w Oberstdorfie. Nie zakwalifikował się też do kadry narodowej na mistrzostwa świata w Oberstdorfie. Lepszą formę zaprezentował rok później, co pozwoliło mu wziąć udział w igrzyskach w Calgary. W indywidualnych startach zajął siódme miejsce na normalnej skoczni, a na dużej był jedenasty. W rozgrywanym po raz pierwszy w historii igrzysk konkursie drużynowym reprezentanci Finlandii w składzie: Ari-Pekka Nikkola, Matti Nykänen, Tuomo Ylipulli i Jari Puikkonen zostali pierwszymi drużynowymi mistrzami olimpijskimi w skokach narciarskich.
Ostatnie sukcesy Puikkonen odniósł na mistrzostwach świata w Lahti w 1989, gdzie został mistrzem na dużej skoczni zarówno indywidualnie jak i drużynowo. Na normalnym obiekcie był trzynasty. Startował później na mistrzostwach świata w Val di Fiemme w 1991, jednak zdołał zająć zaledwie 34. miejsce na dużej skoczni. Ostatni oficjalny skok oddał podczas konkursu Pucharu Świata w Lahti 3 marca 1991, w którym zajął 47. miejsce. W całej swojej karierze 19 razy stał na podium konkursów Pucharu Świata, w tym 5 razy na najwyższym, 11 razy był drugi oraz 3 razy trzeci.