Według polskiego historyka, Józefa Wolffa (1852–1900), Kobryń przeszedł najprawdopodobniej bezpośrednio po Olgierdzie, na jego syna, księcia Fedora Olgierdowicza, który pojawia się w dokumentach historycznych wystawionych na Rusi Czerwonej w latach 1387–1394. Książę Fedor pozostawił po sobie trzech synów – Hurka (protoplastę Hurkowiczów), Sanguszkę (protoplastę Sanguszkowiczów), a także Romana. mały|212x212px|Pieczęć Romana Fedorowicza z Pogonią (1387)Roman Fedorowicz jest wymieniony w źródłach historycznych z 1387 roku związanych z poręczeniem za niejakiego Olechna Dymitrowicza. Dowodził również Nowogrodzanami w wyprawach w 1393 roku na ziemie wielkiego księcia moskiewskiego Wasyla I, a w 1394 roku w wyprawie pod Psków. W tym samym czasie w królewskich rejestrach skarbowych zapisany został wydatek: za pancerz, nagolennik, hełm itd. dla księcia Romana. W 1404 roku ówczesny władca Wielkiego Księstwa Litewskiego, Witold Kiejstutowicz, nadaje synowcowi swemu kniaziowi Romanowi Kobryń i Hruszowę (księstwo kobryńskie w księstwie trockim), a także Niesuchoiże i Milanowicze (na Rusi Czerwonej) – jak zaznacza Józef Wolff – aktem tym jednak mógł zatwierdzić księciu Romanowi władanie ziemiami, które posiadał już wcześniej z uwagi na prawo dziedzictwa.