Allen Ginsberg) i W drodze (aut. Jack Kerouac) powstałych 10 lat wcześniej.
Tekst Piosenka ta przenika przez zasłonę, „welon” rozdzielający nasz świat od drugiego, wyższego świata. Jednocześnie powstanie, a zwłaszcza nagranie tego utworu można rozpatrywać jako wynik dotarcia Dylana do „drugiego świata”. Metafizyk mógłby określić, że Dylan otrzymał to ze swojego „wyższego ja”. Chociaż wszyscy mamy „wyższe ja”. to osiągnięcie artysty leży w tym, że jest on z nim w kontakcie i posiada umiejętność dzielenia się tym z innymi.
Piosenka jest nie tylko o wolności, ale i o poddaniu się – „Jestem gotów pójść gdziekolwiek, jestem gotów zniknąć” (I’m ready to go anywhere, I’m ready for to fade). Dylan przy tym zastanawia się, czy nie stał się po prostu tylko klaunem.
Tytułowa postać tamburynisty doczekała się niezliczonych prób interpretacji ze strony fanów. Dylan jednak wyjaśnił w piosence, że mr. Tambourine Man jest po prostu źródłem rytmu, który słyszy piosenkarz. Wiecznym perkusjonistą. Dylan napisał też o tym w tekście zamieszczonym na okładce albumu.