W tym samym miesiącu wydała singiel „Make You Feel My Love”, który był jej wersją piosenki Boba Dylana o tym samym tytule, a także wystąpiła koncertu inaugurującego festiwal BBC Electric Proms 2008, na którym zaśpiewała piosenkę „Baby It’s You”. 11 listopada po raz drugi wzięła udział na festiwalu Mencap Music’s LIttle Noise w Union Chapel, tym razem jednak jako główna gwiazda wieczoru. 8 lutego 2009 na 51. ceremonii wręczenia nagrody Grammy odebrała dwie statuetki za wygraną w kategoriach „najlepszy nowy artysta” i „najlepszy żeński wokalny występ popowy”. Była także nominowana do zdobycia nagród w kategoriach „nagranie roku” i „piosenka roku” (za „Chasing Pavements”). W tym samym miesiącu album 19 uzyskał status złotej płyty w Stanach Zjednoczonych, a w lipcu odnotowano jego sprzedaż w ponad 2,2 milionach egzemplarzy. 14 maja pojawiła się gościnnie w 22. odcinku serialu Brzydula Betty pt. In the Stars.