Cztery miesiące później znów z nim przegrał w mającym jednostronny przebieg rewanżu (45-50, 45-50, 45-50).
W listopadzie 2010 roku przeszedł ponownie do wagi półśredniej, aby zmierzyć się w trzeciej walce z Mattem Hughesem. Podczas UFC 123 pokonał go przez nokaut w 21. sekundzie pojedynku. 29 października 2011 roku przegrał przez jednogłośną decyzję sędziów z Nickiem Diazem na UFC 137. Po tym pojedynku zasygnalizował zakończenie kariery, jednak ponownie w oktagonie pojawił się 8 grudnia na gali UFC on Fox 5, a rywalem jego był perspektywiczny Kanadyjczyk Rory MacDonald. Od samego początku Penn nie radził sobie z dużym zasięgiem ramion Kanadyjczyka, co konsekwentnie wykorzystywał sam MacDonald punktując kombinacjami bokserskimi przez cały pojedynek i wygrywając wyraźnie z Pennem jednogłośnie na punkty. Po gali prezydent UFC – Dana White zasugerował Pennowi zakończenie kariery. Mimo to, Penn postanowił kontynuować karierę, tocząc w lipcu 2014 trzeci pojedynek z Edgarem który jednak przegrał przez TKO w 3. rundzie.
Inne informacje B.J. to skrót od "Baby Jay" (mały Jay).