W Wilnie Mackiewiczowie nie kupili mieszkania w kamienicy w centrum miasta, ale stosunkowo skromny parterowy dom z poddaszem i ogrodem w peryferyjnej dzielnicy Markucie. Rodzina utrzymywała bony do dzieci, prowadziła dość ożywione życie towarzyskie, a w latach 1910–1911 Maria z dziećmi odbyła wielomiesięczną podróż na Lazurowe Wybrzeże. W roku 1912 Józef rozpoczął naukę w prestiżowym prywatnym tzw. gimnazjum Winogradowa, gdzie uczyło się już jego starsze rodzeństwoBolecki 2013, s. 41, 44.. Szczęśliwy okres zakończył się w roku 1914; zmagający się z kłopotami zdrowotnymi Antoni zmarł w maju, co postawiło pod znakiem zapytania perspektywy finansowe rodzinyBolecki 2013, s. 41..
Losy Józefa w okresie wojennym są niejasne. Sam Mackiewicz, aplikując kilka lat potem o przyjęcie na Uniwersytet Warszawski, pisał, że w roku 1915 wyjechał do Moskwy, gdzie zostało ewakuowane jego gimnazjum i gdzie w roku 1918 zdał maturęWacław Lewandowski, Przyczynki do biografii Józefa Mackiewicza prośbami i pytaniami do Włodzimierza Boleckiego, autora ‘Ptasznika z Wilna’, przeplatane, „Teksty Drugie” 6 (1991), s. 53.. Jednak wg biografów po wkroczeniu do Wilna wojsk niemieckich w roku 1915 Józef przeniósł się do nowo założonego, prywatnego polskiego gimnazjumStowarzyszenia Nauczycieli Polskich – zob. Bolecki 2013, s.