W 1998 roku Bill Frisell koncertował zarówno ze swoimi starymi przyjaciółmi, jak i zupełnie nowymi muzykami: (Scottem Amendolą, Robem Burgerem, Gregiem Cohenem oraz Keithem Lowe’em), włączając grającego na bandżo i gitarze Danny’ego Barnesa, z którym Bill wystąpił na kilku koncertach we wrześniu. Bill Frisell pracował też nad trzema projektami dla mediów: „American Hollow” (program stacji telewizyjnej HBO), „The DNA Files” (edukacyjna audycja radiowa o ludzkich genach), trzeci projekt to „remake” strasznego (w swoim czasie) filmu dzieła jednego ze współczesnych reżyserów. Od jesieni tego roku, za sprawą wytwórni Nonesuch dostępny jest kolejny duet Billa, tym razem z pianistą Fredem Hershem zatytułowany Songs We Know
W maju 1999 ukazała się kolejna płyta Billa Frisella zawierająca jego oryginalne kompozycje to „Good Dog, Happy Man” (18 maja 1999). W nagraniu ich towarzyszyła mu sekcja rytmiczna z poprzedniego albumu (Victor Krauss na gitarze basowej i Jim Keltner na perkusji) oraz Wayne Horvitz na organach (Hammonda B3 i pianinie elektrycznym Wurlitzera), Greg Leisz (znany z nagrań z Joni Mitchell i Jimmie Dale Gilmore – dobro, mandolina) i specjalny gość – Ry Cooder (gitara w jednym utworze).