Frisell rozwija tu stylistykę poprzednich dwóch albumów, tworzy własny rodzaj muzyki wymykający się szufladkowaniu.
W 1998 roku Bill Frisell na nowo zaaranżował i nagrał jazzowe wersje 12 piosenek, które Elvis Costello i Burt Bacharach wydali na albumie Painted From Memory (wytwórnia Mercury). Po długim oczekiwaniu, pod koniec września 1999 album ten ukazał się pod tytułem Sweetest Punch. Do nagrania Bill zaangażował sekcję dętą, w jej skład weszli znani z wcześniejszych płyt Curtis Fowlkes (puzon), Ron Miles (trąbka), Billy Drewes (saksofon), Don Byron (klarnet) oraz sekcja rytmiczna: Victor Krauss (gitara basowa) i Brian Blade (perkusja). Elvis Costello zaśpiewał w dwóch utworach, podobnie jak specjalny gość Cassandra Wilson. Płyta nie ukazała się aż do września, ponieważ wytwórnia nie chciała „zalać” rynku albumami Frisella.
W 1999 zapowiedziano płytę, która się nie ukazała. Miała to być kompilacja utworów dla dzieci When You Wish Upon a Star nagraną w trzecim kwartale 1998 z perkusistą Abe’em Laborielem Juniorem i basistą Artiem Moore’em.