28 maja 1898 „Oregon” dołączył do floty admirała Sampsona, która dotarła do Santiago de Cuba 1 czerwca. „Oregon” ostrzeliwał pozycje hiszpańskie, a także wziął udział w zniszczeniu floty hiszpańskiej 3 czerwca. Swojej determinacji w walce zawdzięczał przydomek Buldoga McKinleya (ang. McKinley’s Bulldog). Po zakończeniu walk okręt wszedł do stoczni New York Navy Yard na remont, a następnie w październiku powrócił do Eskadry Azjatyckiej.
Okręt przybył do Manili 18 marca 1899 i operował w tym rejonie przez rok. W lutym 1900 po puszczeniu Filipin udał się na wody Japonii, a po dwóch miesiącach przybył do Hongkongu. Następnie udał się do Dagu z powodu powstania bokserów. 28 czerwca podczas przechodzenia przez Cieśninę Pohaj wszedł na nieumieszczoną na mapach skałę. Okręt został uszkodzony i nabrał wody. 5 lipca został ściągnięty ze skał i odholowany do cieśniny Hope na tymczasową naprawę. Do Kure dotarł 17 lipca i został umieszczony w suchym doku aby dokończyć naprawę.