W granicach Królestwa Polskiego W 1440 miasto przystąpiło do antykrzyżackiego Związku Pruskiego, na prośbę którego w 1454 król Kazimierz IV Jagiellończyk ogłosił wcielenie regionu z miastem do Królestwa Polskiego, po czym wybuchła wojna trzynastoletnia. Jeszcze w tym samym roku wojska biskupie wierne Zakonowi Krzyżackiemu wyparły z Jezioran oddziały Związku Pruskiego. Rok później miał miejsce bunt mieszczan przeciwko biskupowi, miasto poddaje się Kazimierzowi Jagiellończykowi. W 1461 po długim oblężeniu miasto zostaje zdobyte przez wojska biskupie, w 1462 nieudana próba zdobycia miasta przez wojska krzyżackie. Ostatecznie na mocy pokoju toruńskiego w 1466 potwierdzono przynależność Warmii, w tym Jezioran, do Polski. W I poł. XVI w. nastąpił szybki rozwój gospodarczy, w 1587 ludność zostaje zdziesiątkowana przez epidemię dżumy. W 1656 miasto zostaje opanowane i zniszczone przez elektora Fryderyka Wilhelma. W latach 1703–1716 miasto jest okupowane przez Szwedów.