Draft do NBA 1993 odbył się 30 czerwca 1993 roku w Auburn Hills w stanie Michigan. Penny Hardaway został wybrany z numerem 3 przez Golden State Warriors, jednak jeszcze w trakcie Draftu ogłoszono wymianę pomiędzy właśnie Wojownikami i Orlando Magic, którzy z numerem 1 wybrali Chrisa Webbera. Tym samym Hardaway trafił na Florydę, gdzie połączył swoje siły z m.in. Shaquillem O'Nealem.
Orlando Magic (1993–1999)
1993–94 Już w pierwszym meczu przeciwko Miami Heat wyszedł w pierwszej piątce, grając początkowo na pozycji rzucającego obrońcy. Razem z O'Nealem doprowadzili Orlando do 50 zwycięstw w sezonie i udziału w play off. Penny zdobywał średnio 16 punktów oraz 6,6 asyst i 5,4 zbiórki. Ponadto w trakcie All-Star Weekend otrzymał nagrodę MVP Rookie Game, a na zakońćzenie sezonu przegrał minimalnie rywalizację z Chrisem Webberem o miano Debiutanta Roku.
1994-95 W kolejnym sezonie 1994-95 Penny Hardaway pokazał grę na niezwykle wysokim poziomie. Orlando wygrało 57 spotkań w sezonie zasadniczym, a Hardaway zdobywał średnio na mecz: 20,9 punktów, 7,2 asyst, 4,4 zbiórki oraz 1,7 przechwytów. Jako jedyny zawodnik w lidze zdobywał jednocześnie przeciętnie 20 punktów, 5 asyst i rzucał ze skutecznością 50% na każdy mecz.