Pojawił się jako trener baseballu w filmie Barry’ego Levinsona Urodzony sportowiec (The Natural, 1984) wg powieści Bernarda Malamuda z Robertem Redfordem. Rola sędziego Granda Pettitta w telewizyjnym dramacie kryminalnym CBS Pościg (Chase, 1985) z Jennifer O’Neill przyniosła mu nominację do Złotego Globu. Innym ważnym zadaniem była postać szeryfa w filmowej wersji powieści Stephena Kinga Misery (1990) w reżyserii Roba Reinera z Kathy Bates i Jamesem Caanem. Był profesorem w melodramacie Roberta Redforda Hawana (Havana, 1990).
Za postać Alvina w dramacie biograficznym Davida Lyncha Prosta historia (The Straight Story, 1999) ze Sissy Spacek mając 79 lat zdobył nominację do Oscara i Złotego Globu 2000.
Życie prywatne W 1947 poślubił Margaret Hill (1919-1985), z którą miał dwoje dzieci: syna Diamonda (kaskadera) i córkę Missy. Po zostaniu wdowcem, od 1985 żył na ranczo w Lincoln w Nowym Meksyku.
W 1999 zdiagnozowano u niego nieuleczalny nowotwór kości. Podczas realizacji filmu Prosta historia cierpiał na dotkliwy ból.