Ludwik I Wielki, który często przebywał w Trenczynie, przebudował znacząco najstarszą część zamku i powiększył go, budując nowy pałac (słow. Ľudovítov palác). Następny król i cesarz rzymski, Zygmunt Luksemburski, darował na początku XV w. zamek swojej drugiej żonie, Barbarze Cylejskiej. Dla niej powstał, już w stylu późnogotyckim, nowy zespół pałacowy wraz z kaplicą (słow. Barborin palác). W 1475 r. zamek przeszedł w ręce Stefana Zápolyi, który od roku 1481 był żupanem trenczyńskim, a od 1492 r. palatynem Węgier. Zápolya znacząco rozbudował zamek. Za jego czasów powstała m.in. głęboka na przeszło 90 sążni zamkowa studnia, nazwana później „studnią miłości”. Według legendy, wydrążył ją w ciągu 3 lat ze swymi ludźmi turecki basza Omar, któremu - w zamian za „wydobycie wody ze skały” - Zápolya zobowiązał się oddać przetrzymywaną na zamku ukochaną Fatimę.