Zadania obsługi plików wywoływane były w programie MS-DOS Executive, którego działanie opierało się raczej na listach plików niż na ikonach.
W środowisku Windows 2.0 uruchomić można było pierwsze wersje programów Microsoft Word i Microsoft Excel, a wsparcie dla Windows ze strony firm trzecich na rynku programistycznym rosło – niektórzy producenci programów dostarczali klientom nie posiadającym Windows środowisko startowe Windows Runtime wraz ze swoimi tytułami. Większość firm programistycznych utrzymywała jednak swoje programy w „czystym” systemie operacyjnym MS-DOS, gdyż użytkownicy Windows stanowili wciąż wąskie grono.
Wersja Windows 2.03, zawierająca nieco ikon przywodzących na myśl styl komputerów Macintosh, pojawiła się w styczniu 1988. 17 marca 1988 firma Apple Computer wytoczyła proces firmom Microsoft i Hewlett-Packard, zarzucając im naruszenie posiadanych przez siebie praw autorskich do systemu operacyjnego komputerów MacintoshMuzeum Apple, najważniejsze daty, 1980-1989..
Windows 2.1x