thumb|Ekran startowy Windows 2.11 W niecały rok po premierze Windows 2.0, 27 maja 1988, na rynku pojawiły się środowiska Windows/286 2.1 i Windows/386 2.1. Wersje te mogły wykorzystać potencjał drzemiący w procesorach odpowiednio linii 80286 i 80386 firmy Intel. W marcu 1989 wydano środowisko Windows 2.11, w którym zmieniono nieznacznie kwestie zarządzania pamięcią, szybkością drukowania i sterowniki dla urządzeń PostScript.
Windows/286 Nakładka Windows/286 wykorzystywała obszar pamięci HMA, pozostawiając więcej pamięci dla programów uruchamianych przez użytkownika. W tym celu Microsoft wprowadził sterownik systemowy himem.sys. Również w celu udostępnienia programom użytkownika większych ilości pamięci środowisko wykorzystywało kilka modeli kart rozszerzających pamięć EMS (choć obsługa tej technologii nie była bezpośrednio powiązana z procesorami 80286). Segmentowa natura programów przeznaczonych dla Windows dobrze się wpasowywała w założenia technologii EMS, gdyż poszczególne segmenty danych i kodu programu można było umieścić w pierwszym megabajcie pamięci operacyjnej komputera, gdzie były widoczne dla aktywnych programów pracujących w trybie rzeczywistym. Microsoft zachęcał użytkowników do konfigurowania systemów komputerowych wykorzystując tylko 256 kilobajtów pamięci operacyjnej, pozostawiając obszar między 256. a 640.