Pierwszy solowy album który nagrała, nigdy nie ukazał się na rynku, gdyż wytwórnia uznała go "za mało komercyjnym". Po tej porażce Sheryl zaczęła grywać w klubie, w Los Angeles, podczas regularncych wtorkowych sesji. W ten sposób narodziła się jej pierwsza oficjalna płyta Tuesday Night Music Club wydana w 1993 roku. Album okazał się ogromnym sukcesem komercyjnym i artystycznym, przynosząc artystce trzy nagrody Grammy, w tym w kategorii dla "Najlepszego nowego artysty".
Drugi album piosenkarki, zatytułowany Sheryl Crow, ukazał się w 1996 roku. Artystka sama zajęła się jego produkcją i zagrała na wielu instrumentach – od różnych odmian gitar, przez bas i gitarę stalową (pedal steel), po organy i fortepian. Płyta przyniosła kolejne przeboje – takie utwory jak „Everyday Is a Winding Road”, „If It Makes You Happy” i „A Change Would Do You Good” zdobyły ogromną popularność i zapewniły artystce kolejne nagrody Grammy.
Trzecia płyta Sheryl nosiła tytuł The Globe Sessions. Z albumu tego największą popularność uzyskały dwie piosenki: „My Favourite Mistake” i „There Goes the Neighborhood”, dzięki którym artystce przyznano kolejną nagrodę Grammy.