Po tym sukcesie, Sheryl zaczęła intensywnie koncertować. Jeden z koncertów z tego okresu, który miał miejsce w nowojorskim Central Parku, został uwieczniony na płycie zatytułowanej Sheryl Crow and Friends: Live from Central Park. Oprócz samej Crow, na płycie znaleźli się też: zespół Dixie Chicks, Stevie Nicks, Eric Clapton, Sarah McLachlan, Chrissie Hynde oraz Keith Richards.
W kolejnym albumie Sheryl Crow zatytułowanym C'mon, C'mon, artystka zmieniła nieco swój styl. Jak sama napisała: Na tej płycie jest więcej dźwięków pianina. Wcześniej nigdy nie pisałam piosenek z pianinem, gdyż chciałam aby miały bardziej ostre rockowe brzmienie, w tym albumie jest jednak więcej łagodniejszych piosenek połączonych z dźwiękami pianina. W przygotowaniu tej płyty, oprócz samej Sheryl Crow, uczestniczyli Stevie Nicks, Lenny Kravitz, Don Henley, Natalie Maines z zespołu Dixie Chicks, a także Gwyneth Paltrow. Ten, bardzo ważny w karierze artystki, album dotarł do drugiego miejsca „Billboard Album Chart”, a w ciągu pierwszego weekendu od premiery rozszedł się w nakładzie 155 tysięcy egzemplarzy. Album ten został ponownie nagrodzony statuetką Grammy, za najlepsze żeńskie wykonanie piosenki rockowej pod tytułem „Steve McQueen”.