W roku 2000 Microsoft zaprezentował system operacyjny dla Pocket PC, który był oparty na jądrze systemu Windows CE 3.0. Następnie pod koniec roku 2001 pojawiła się wersja Pocket PC 2002, również oparta na jądrze Windows CE 3.0. Wymagała szybszych procesorów i więcej pamięci RAM.
W czerwcu 2003 r. została wprowadzona kolejna wersja systemu operacyjnego dla PocketPC – Windows Mobile 2003. Bazowała na jądrze Windows CE 4.2. Kolejną wersją był Windows Mobile 2003 Second Edition (jądro WinCE 4.21), zaprezentowany w połowie roku 2004. W roku 2005 Microsoft zaprezentował Windows Mobile 5 (jądro CE 5.1), Natomiast pod koniec roku 2006 zaczęły pojawiać się pierwsze urządzenia oparte na najnowszym Windows Mobile 6 (Crossbow, jądro CE 5.2)
Zastosowania Mobilne biuro Większość współczesnych Pocket PC oferuje możliwość połączenia z siecią Internet, dzięki czemu urządzenie pozwala na stały dostęp do wiadomości poczty elektronicznej. Mimo ograniczonej (w porównaniu z pełną wersją pakietu Office) funkcjonalności, aplikacje Word Mobile, Excel Mobile oraz PowerPoint Mobile umożliwiają podgląd oraz niewielkie edycje dokumentów. Istnieje ogromna ilość (również darmowych i otwartych) aplikacji, wzbogacających funkcjonalność Pocket PC. Dostępne są słowniki, czytniki RSS, komunikatory i wiele innych.