Sezon 2014 W lutym Čilić po raz czwarty wygrał zawody w Zagrzebiu, a w finale pokonał Tommy’ego Haasa. Po turnieju w stolicy Chorwacji Čilić zagrał w Rotterdamie, gdzie doszedł do finału po wcześniejszym wyeliminowaniu m.in. Andy’ego Murraya. O tytuł zmierzył się z Tomášem Berdychem, z którym poniósł porażkę w dwóch setach. Drugim tytuł w sezonie Čilić wywalczył w Delray Beach, gdzie w finale stoczył trzysetowy pojedynek z Kevinem Andersonem. 8 września 2014 roku Čilić został mistrzem US Open. Tytuł ten Chorwat wywalczył po pokonaniu m.in. w półfinale Rogera Federera, a w finale 6:3, 6:3, 6:3 Keiego Nishikoriego. Čilić został również pierwszym Chorwatem, który wygrał wielkoszlemowe zawody od 2001 roku, gdy Goran Ivanišević triumfował na Wimbledonie. W październiku 2014 roku chorwacki tenisista wygrał zawody w Moskwie, po pokonaniu w finale Roberto Bautisty-Aguta.
Sezon 2015 W październiku Čilić ponownie zagrał w finale zawodów w Moskwie. Tak jak przed rokiem, zwyciężył w nim z Bautistą-Agutem, znowuż wynikiem 6:4, 6:4.
Sezon 2016 W sezonie 2016 tenisista chorwacki swój najlepszy wynik osiągnął w sierpniu zwyciężając w imprezie ATP World Tour Masters 1000 w Cincinnati w finale pokonując Andy’ego Murraya.