W 1907 r. brała udział w organizowaniu Robotników Przemysłowych Świata. Przez następne lata agitowała wśród robotników w Pensylwanii, New Jersey, Nowym Jorku, Minnesocie, Montanie, Waszyngtonie oraz Massachusetts. W tym okresie Theodore Dreiser nadał jej przydomek "Joanny D'Arc z East Side". W 1909 r. wzięła udział w walce o wolność słowa. Podczas przemówienia w Spokane przykuła się do latarni ulicznej, aby uniknąć aresztowania. W tym okresie była dziesięciokrotnie aresztowana, ale nigdy nie postawiono jej zarzutów.
Flynn została usunięta z Robotników Przemysłowych Świata w 1916 r. po sporze o strajk w Mesabi. W 1920 r. została członkiem-założycielem American Civil Liberties Union. Brała aktywny udział w kampanii przeciwko oskarżeniu Sacco i Vanzettiego. Działała na rzecz równouprawnienia kobiet i wprowadzenia antykoncepcji. Krytykowała kierownictwa związków zawodowych, które jej zdaniem były zdominowane przez mężczyzn i nie mogły realizować potrzeb kobiet.