Pomiędzy 1926 a 1936 r. Flynn mieszkała w Portland w Oregonie z aktywistką Robotników Przemysłowych Świata, Marie Equi. Mimo iż Flynn wiele w owym czasie chorowała, czynnie zaangażowała się w akcje poparcia dla strajku generalnego na Zachodnim Wybrzeżu, 2007, str. 98. W 1936 r. Flynn wstąpiła do Komunistycznej Partii Stanów Zjednoczonych (CPUSA). Prowadziła feministyczną kolumnę w partyjnym dzienniku Daily Worker. W 1938 r. został członkiem Komitetu Narodowego. Z powodu członkostwa w CPUSA Flynn została w 1940 r. usunięta z rady ACLU.
Podczas II wojny światowej prowadziła kampanię na rzecz równych szans ekonomicznych i równej płacy dla kobiet oraz utworzenia centrów opieki dla pracujących matek. W 1942 r. startowała w wyborach do Kongresu z Nowego Jorku. Oddano na nią 50 000 głosów, ale nie wystarczyło to do zwycięstwa.
W lipcu 1948 r. 12 liderów CPUSA zostało aresztowanych pod zarzutem działania na rzecz obalenia rządu Stanów Zjednoczonych siłą i przemocą. Flynn prowadziła kampanię domagając się ich uwolnienia, ale sama została aresztowana w czerwcu 1951 r. pod tymi samymi zarzutami. Po 9-miesięcznym procesie uznano ją za winną i skazano na 2 lata więzienia. Wyrok odbyła w Alderson.