Rozgrywka The Guild 2 różni się od poprzednika tym, iż wzrasta znaczenie poszczególnych figur. Gra bardziej koncentruje się na postaciach i ich czynach. Ponadto wprowadzono szerszą gamę zawodów, bardziej szczegółowej grafiki oraz ulepszonej sztucznej inteligencji. Innymi widocznymi zaletami gry są: szczegółowa i dopracowana szata graficzna w pełnym trójwymiarze, rozgrywka w czasie rzeczywistym, zmieniająca się pogoda i pory roku, swoboda gry i sposobu jej wygrania, bogaty świat gry (mieszkańcy, szata roślinna i zwierzęca, budynki), możliwość zdobycia znacznych tytułów i zaszczytów politycznych.
Gra The Guild 2 oferuje sześciokrokowy samouczek, w którym można się dowiedzieć podstaw na temat gry. Do gry dołączony jest również film instruktażowy. Dla przećwiczenia wiedzy w praktyce dodatek Piraci starego świata oferuje czterokrokową kampanię. Jest ona powiązana z jednym głównym bohaterem.
Wszystkie postacie w grze The Guild 2 dzielą się na cztery klasy społeczne. Są to: uczony, gospodarz, rzemieślnik i łotrzyk.