Praca, nauka w domu lub w szkole, nabywanie tytułów – te i inne czynności przynoszą tzw. PD (punkty doświadczenia). Za odpowiednią liczbę PD można rozwijać aspekty. Ilość PD wydanego na aspekty sumuje się, a ich łączna liczba wskazuje na poziom doświadczenia postaci. Ilość PD potrzebnych na zdobycie poszczególnych poziomów przedstawiono w tabeli poniżej. Wyższy poziom postaci wiąże się z licznymi przywilejami.
Dodatki Podstawa The Guild 2 i dodatki Piraci starego świata i Wenecja tworzą The Guild 2 Antologia. Ta wersja z dwoma dodatkami oddzielnie instalowanymi jest dostępna na sklepowych półkach.
Piraci starego świata (v. 2.0) W dodatku Piraci starego świata dostępnych jest wiele rozszerzeń. Do każdej klasy przydzielono nowy budynek, a wraz z nim nowy zawód. Wprowadzono kantory oraz grę na morzu. Nowością są ryby, które można łowić na specjalnych łodziach. Miastu zaczynają zagrażać choroby i epidemie. Wprowadzono kilka nowych map do gry, w których występuje polski Gdańsk.