Uchodzi za główną osobę odpowiedzialną za deportacje, jakie miały miejsce po zajęciu Estonii przez wojska radzieckie, m.in. 25 marca 1949 roku. Była to tzw. druga deportacja, która doprowadziła do wywózki 20 tys. Estończyków na Syberię, co stanowiło ok. 3% ludności bałtyckiej republiki. Równocześnie Karotamm początkowo sprzeciwiał się przeprowadzeniu w Estonii natychmiastowej kolektywizacji, a także starał się ograniczyć skalę wywózek, przekonując, że robotnicy i farmerzy byli potrzebni na miejscuR. Misiunas, R. Taagepera, The Baltic States..., s. 81-82.. Jeszcze w styczniu 1949 r. Karotamm twierdził, że w Estonii pozostawało jedynie 5500 kułaków i gospodarzy, którzy kolaborowali z NiemcamiR. Misiunas, R. Taagepera, The Baltic States..., s. 101.. Widząc jednak, że taka postawa jest negatywnie oceniana przez Stalina, Karotamm przyspieszył tempo kolektywizacji i przeprowadził deportację w znacznie większej skali. W rezultacie Stalin doszedł do przekonania, że polityka ta mogła zostać wdrożona już wcześniej i ostatecznie stracił zaufanie do estońskiego kierownictwa. Nikolai Karotamm stracił w 1950 r. stanowisko, a razem z nim usunięto wszystkich zaufanych współpracowników na czele z Borisem Kummem, ministrem bezpieczeństwa państwowego Estońskiej SRR.