Po powstaniu styczniowym władze carskie pozbawiły praw miejskich Piaseczno w 1869 r., a Górę Kalwarię w 1883 r. Ponownie zostały podniesienie do rzędu miast przez okupacyjną administrację niemiecką w 1916 r. Na mocy ukazu carskiego z 1864 r. zniesiono pańszczyznę, a włościanie otrzymali ziemię na własność, dlatego obszar majątków ziemskich uległ okrojeniu.

Przez teren obecnego powiatu przebiegały od średniowiecza dwa szlaki komunikacyjne: z Warszawy przez Jeziornę do Czerska i tzw. trakt warecki z Warszawy przez Piaseczno do Warki z odgałęzieniem do Czerska. W drugiej dekadzie XIX w. przeprowadzono trakt rządowy puławski (od 1845 r. zwany nowoaleksandryjskim), którego częścią jest dzisiejsza ulica Puławska. Po uruchomieniu nowej trasy stary trakt warecki stracił na znaczeniu i stał się drogą lokalną.

Miasto Góra, od 1867 r. Góra Kalwaria, od początku Królestwa Kongresowego do końca 2001 r. było miastem garnizonowym. Stacjonowały tu różne formacje wojskowe, a w 2 dekadzie XX w. była siedzibą Centralnej Szkoły Straży Granicznej.