Przez wieki miejscowa ludność trudniła się głównie rzemiosłem, rolnictwem i handlem. Wzdłuż Jeziorki pracowały młyny wodne. W 1760 r. w Jeziornie powstał młyn zbożowo-papierniczy, który dał początek fabryce papieru. W majątkach uruchamiano browary, gorzelnie i cegielnie, które zaopatrywały lokalny rynek..
Na przełomie XIX i XX w. zbudowano linie wąskotorowych kolejek dojazdowych z Warszawy m.in. do Góry Kalwarii, z których do dziś pozostała, wpisana do rejestru zabytków, linia z Piaseczna przez Grójec do Nowego Miasta nad Pilicą w powiecie grójeckim o długości 72 km. (regularny ruch osobowy zawieszono na niej w 1991, a towarowy w 1996 r.). W XX w. teren dzisiejszego powiatu piaseczyńskiego przecięły dwie linie kolejowe Warszawa – Radom – Kraków w 1934 r. i Skierniewice – Łuków (z mostem na Wiśle w Górze Kalwarii) w 1953 r.
Zniszczenia miejscowościom powiatu przyniosły potop szwedzki (w ruinę popadł wówczas zamek w Czersku), wojna północna na początku XVIII w. i insurekcja kościuszkowska. Największa w historii ziem powiatu, nie rozstrzygnięta bitwa między wojskami polskimi i rosyjskimi rozegrała się pod Gołkowem 9 i 10 lipca 1794 r.