Ciężkie walki na tych terenach toczyły się też w czasie I wojny światowej. Po starciach rosyjsko-niemieckich jesienią 1914 i ponownie w lecie 1915 r. pozostały liczne cmentarze wojskowe rozproszone na obszarze całego powiatu.
Okres drugiej wojny światowej ponownie odcisnął się bolesnym piętnem na terenach obecnego powiatu. Przetoczyły się tędy wojska polskie i niemieckie w czasie kampanii wrześniowej. Jesienią 1940 r. miejscowych Żydów uwięziono w gettach w Piasecznie i Górze Kalwarii. W lutym 1941 wszyscy zostali przesiedleni do getta warszawskiego. Na ich miejsce władze okupacyjne przesiedliły rodziny polskie z Pomorza wcielonego do Rzeszy. Lasy Chojnowskie stały się schronieniem dla oddziałów partyzanckich, a podczas powstania warszawskiego jego zapleczem. Tragiczne epizody wojny upamiętniają liczne pomniki i tablice.
Do ważniejszych zabytków w powiecie należą ruiny zamku w Czersku z XV w., kościoły w Piasecznie, Górze Kalwarii, Prażmowie i Słomczynie, ratusze w Piasecznie i Górze Kalwarii, dworki z XIX w. m.in.