II wojna światowa W czasie kampanii wrześniowej nie walczył, 19 września przekroczył granicę Rumunii. Następnie przedostał się przez Jugosławię do Grecji, a dalej – drogą morską – do Francji. Od 4 marca 1940 był dowódcą sześcioosobowej grupy myśliwców szkolących się w Blidzie w Afryce Północnej na przestarzałych samolotach Nieuport Delage NiD 622. Po upadku Francji dostał się do Casablanki, a następnie statkiem via Gibraltar do Anglii. 20 lipca 1940 Kołaczkowski wyokrętował się w porcie w Liverpoolu.
4 grudnia 1940, po przeszkoleniu myśliwskim w 5 OTU w Aston Down, przydzielony został do 303 dywizjonu myśliwskiego im. Tadeusza Kościuszki. Pierwszy sukces w dywizjonie zanotował 17 czerwca 1941, gdy nad przylądkiem Gris Nez zestrzelił Bf 109. Drugiego wroga zniszczył kilkanaście dni potem, 2 lipca, w rejonie Lille. Dzień po swym drugim zwycięstwie objął dowództwo eskadry „A”, a 21 listopada 1941 dowództwo całego dywizjonu. 13 marca 1942 zestrzelił nad Hazebrouck swego trzeciego Messerschmitta.